式入住AC米兰俱乐部，成为了巴西少帅莱昂纳多的继任者。
在后世的平行世界里，囧叔在AC米兰的首个赛季中，他就力排众议大力调整球队，以实际战绩获得俱乐部经理和老板的支持，在贝尼特斯执教国际米兰没获得成功的情况下，一举跃居积分榜首，打破蓝黑军团称霸意甲的局面，并成为继萨基、卡佩罗、扎切罗尼和贝鲁斯科尼执掌米兰之后第四位带领球队的首个完整赛季就夺冠的教练。
而在2014年夏天，他又来到斑马军团，成为了尤文的新主帅。
执教尤文的几年时间里，他连续夺得了五座意甲冠军，并且多次提名FIFA年度最佳教练，一时间风光无限。即便在2019年夏天离开了尤文，他也依然和尤文保持着良好的关系。
阿莱格里最大的优点，就是极其聪明和谦逊。
他看待技战术的角度十分全面和实际，务实是他最大的风格。在球队中，他对于许多普通球员的使用，颇有技巧、很懂时机，让手下不少球员发挥出了不次于巨星的水平。而他看人下菜碟的灵活特点，更让球队具有极大的兼容性。
除此之外，他做人有礼有节，低调谦逊，媒体上从来没有关于他的大新闻。
面前像笑容可掬的阿莱格里，一副人畜无害的样子，如果不够小心，那场比赛肯定会很麻烦。
就算足够小心，那么凭着AC米兰这套后世夺得意甲冠军的阵容，这场比赛也绝对是一场硬仗！
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