袭人更加亲厚。
早在第二十回开篇，宝玉、宝钗正在黛玉房中调笑，忽听见宝玉房中一片嚷声——此时众人还未迁入大观园，宝玉、黛玉两个都跟着贾母住，是紧邻，所以听得见——大家侧耳细听了一回，知是李嬷嬷在找袭人麻烦。黛玉先就向宝玉笑道：“这是你妈妈和袭人叫嚷呢。那袭人也罢了，你妈妈再要认真排场他，可见老背晦了。”坚决地站在袭人立场上，一片回护之心。
而宝钗的表现却是拉住宝玉说：“你别和你妈妈吵才是，他老糊涂了，倒要让他一步为是。”——端庄周到，但也极客观淡然，对袭人并无特别关切。
而在宝玉心目中，也一直想当然地以为黛玉同袭人很亲近，所以才会在上学前叮嘱袭人：“你们也别闷死在这屋里，长和林妹妹一处去顽笑才好。”
宝玉是最知道黛玉心意的，倘若黛玉不喜欢袭人，宝玉断不至做如此建议去惹黛玉生烦。他可不知道，袭人的心里对黛玉可没那么满意，只不过彼时还未敢露在面上就是了。直到了第二十一回，袭人恼怒宝玉早晨去黛玉房中梳洗，自觉领地被侵占，才到底发作起来。
但是单纯的黛玉对袭人的敌意毫无察觉，还是一门心思对人好。端午节时，宝玉同晴雯拌嘴，袭人也哭了，黛玉进来看见，拍着袭人的肩笑道：“好嫂子，你告诉我。必定是你两个拌了嘴了。告诉妹妹，替你们和劝和劝。”袭人忙说：“林姑娘你闹什么？我们一个丫头，姑娘只是混说。”黛玉笑道：“你说你是丫头，我只拿你当嫂子待。”
一口一个“嫂子”，虽是顽笑之言，却足见亲昵之意。袭人同宝玉之亲密，尽人皆知，鸳鸯因宝玉讨她嘴上胭脂吃，叫袭人道：“你跟他一辈子，也不劝劝，还是这么着。”怡红院丫头们私下议论时也说：“袭人那怕他得十分儿，也不恼他，原该的。说良心话，谁还敢比他呢？别说他素日殷勤小心，便是不殷勤小心，也拼不得。”——都知是坐定了姨娘身份。
宝钗、黛玉自然也都深知。宝钗因此早早开始外交政策，而黛玉则直接称袭人作嫂子，一派天然，亲热有加。
有些读者觉得这很难理解，因黛玉是深爱宝玉的，又向来小性儿，如何倒对袭人这样呢？
其实很简单，古人三妻四妾是常理，黛玉再专情，却并非不知理，她一心爱着宝玉，在内心里早已笃定要跟他一生一世，绝无他想。所以她非常害怕宝玉娶别人为妻，自己痴心错投；但这不等于她反对宝玉纳妾，因为妾对于她是没有伤害性的。她对宝玉的心理是“你好我自好，你失我自失”，是将宝玉的利益置于自己之前的。所以，正因为她深爱宝玉，就会将宝玉的妾看成是自己人，在心理上有一种“亲”。
袭人回家时，黛玉会一直惦记着，向宝玉询问“袭人到底多早晚回来？”足见她对袭人的真心。固然，她关心袭人几时回来并不是为了袭人，而是担心宝玉没人照顾，但这同时也看出她对袭人的信任和倚重，巴不得袭人在宝玉身边，替自己好好照顾他。
她绝不会想到，袭人对她可不是一样的接纳，不但和湘云在背后说她坏话，还把她一状告到了王夫人跟前去。
第三十二回里，宝玉把她错当黛玉，剖心表白：“好妹妹，我的这心事，从来也不敢说，今儿我大胆说出来，死也甘心！我为你也弄了一身的病在这里，又不敢告诉人，只好掩着。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡里梦里也忘不了你！”
这是全书里宝玉最大胆的一次告白，却被袭人听见了。那袭人当下就立了主意，“自思方才之言，一定是因黛玉而起，如此看来，将来难免不才之事，令人可惊可畏。想到此间，也不觉怔怔的滴下泪来，心下暗度如何处治方免此丑祸。”
她以己度人，认定了宝黛间“将来难免不才之事”，于是立刻打定主意，“暗度如何处治”，这是已经狠了心要向黛玉宣战了。
因此见了王夫人，先特地回说宝姑娘送了药来，给宝玉敷上后便好些了——不动声色地先把宝钗夸了一番，让王夫人深感其情。然后再层层铺垫，说出让宝玉搬出园子的话来，明白提出“如今二爷也大了，里头姑娘们也大了，况且林姑娘宝姑娘又是两姨姑表姊妹，虽说是姊妹们，到底是男女之分，日夜一处起坐不方便，由不得叫人悬心，便是外人看着也不象。”
这时候袭人已经把欲擒故纵以退为进欲诉还休的花招玩得相当圆熟了，这段对话先是步步诱引，让王夫人追问究竟，然后故意将宝林提在一起，貌似一视同仁，但是此前已经先说过宝钗好话，况且宝钗又是王夫人的亲侄女，出名稳重，自然可以先排除了。那剩下来，就只有一个林姑娘是众矢之的，真正的枪靶子了。“由不得叫人悬心，便是外人看着也不象”，说得冠冕堂皇，但分明暗示宝黛二人有“叫人悬心、看着不象”之事。
岂不知喊捉贼的正是做贼的。第一个与宝玉翻云覆雨有男女之私的人，正是她自己，如今倒悬心起二爷与别人“日夜一处起坐不方便”了。可见她所担心的并不是宝玉有什么“倘或不防，前后错了一点半点”，而
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